Элементарные сведения L-цистеина |
Название продукта: | L-цистеин |
Синонимы: | (R) - кислота 2-Amino-3-mercaptopropanoic; 3-mercapto-l-alanin; альф-амино-бета-mercaptopropionicacid; альф-Амино-бета-thiolpropionic кислота; альф-амино-бета-thiolpropionicacid; Цистеин; полу-цистеин; L-цистеин - животное происхождение |
CAS: | 52-90-4 |
MF: | C3H7NO2S |
MW: | 121,16 |
EINECS: | 200-158-2 |
Категории продукта: | Аминокислоты; Промежуточные звена API; Цистеин [Cys, c]; Аминокислоты; Аминокислоты и производные; Альф-амино кислоты; Противостаритель; Биохимия; Питательные дополнения; L-амино кислоты; амино |
Mol файла: | 52-90-4.mol |
Химические свойства L-цистеина |
Точка плавления | °C 220 (декабрь.) (LIT.) |
альфа | HCl (c=12, 2N) 8,75 º |
Температура кипения | 293.9±35.0 (предсказанное) °C |
плотность | 1,197 (оценка) |
FEMA | 3263 | L-CYSTEINE |
R.I. | HCl (C=8, 1mol/L) 8,8 ° |
temp хранения. | Магазин на RT. |
растворимость | H2O: 25mg/mL |
pka | 1,92 (на 25℃) |
форма | Твердое тело |
цвет | Белый |
ПЭ-АШ | 4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃) |
оптически деятельность | Оптически вращение: +8° к +9° (c = 5, 1 HCl n, 20°C). |
Растворимость воды | 280 G/L (ºC 25) |
λmax | λ: 260 nm Amax: 1,5 λ: 280 nm Amax: 0,2 |
Чувствительный | Воздух чувствительный |
Merck | 14,2781 |
Номер JECFA | 1419 |
BRN | 1721408 |
Стабильность: | Конюшня стабильности, но может быть воздухом чувствительным. Несовместимый с окисляя агентами, основаниями. |
Ссылка базы данных CAS | 52-90-4 (ссылка базы данных CAS) |
Ссылка химии NIST | L-цистеин (52-90-4) |
Система канцелярии вещества EPA | L-цистеин (52-90-4) |
Информация о безопасности |
Коды опасности | Xn, XI |
Заявления риска | 22-36/37/38-20/21/22 |
Заявления безопасности | 36-37/39-26-24/25 |
WGK Германия | 3 |
RTECS | HA1600000 |
F | 10-23 |
Температура самогорения | °C 420 |
TSCA | Да |
Код HS | 29309012 |
Опасные данные по веществ | 52-90-4 (опасные данные по веществ) |
Токсичность | LD50 устно в кролике: 1890 mg/kg |
Данные по MSDS |
Поставщик | Язык |
---|---|
(+) - кислота 2-Amino-3-mercaptopropionic | Английский |
SigmaAldrich | Английский |
ACROS | Английский |
АЛЬФА | Английский |
Использование и синтез L-цистеина |
описание | L-цистеин одна из 20 естественных аминокислот и, кроме метионина, единственная одна которая содержит серу. Это тиол-содержа не-необходимая аминокислота которая окислена для того чтобы сформировать цистин. Это не-необходимая сер-содержа аминокислота в людях, связанных с цистином, цистеин имеет значение для синтеза протеина, detoxification, и разнообразных метаболически функций. Найденный в бета-кератине, главный протеин в ногтях, кожа, и волосы, цистеин важны в продукции коллагена, так же, как упругости и текстуре кожи. Также требовать в изготовлении таурина аминокислоты, цистеин компонент противоокислительн глутатиона, и играет роль в метаболизме необходимых biochemicals как кофермент a, гепарин, и биотин. хлоргидрат L-цистеина использован в печь индустрии как проводник теста. Специально, он ломает скрепления дисульфида клейковины, которая понижает выкостность теста. После этого легче работать с и увеличивает упругость теста, помогая ему для того чтобы поднять во время выпечки. L-цистеин доступные сквозные много диетических источников, главным образом животный протеин. Яйца и молочные продучты также содержат значительные уровни l-цистеина. Источники овоща l-цистеина включают брокколи, ростки Брюсселя, чеснок, granola, пусканные ростии чечевицы, овсы, луки и перцы. Коммерчески извлечение l-цистеина типично использует человеческие волосы, должные к своей высокой концентрации этой аминокислоты. Другие коммерчески источники включают пер волос и птицы борова. L-цистеин может также быть синтезирован в процессе который включает заквашивание разнообразие Escherichia Coli. |
Химические свойства | L-цистеин (химическое имя, кислота 2 amino-3-mercaptopropionic или аланин mercapto) mercapto-содержа алифатическая нейтральная аминокислота. Он бесцветные кристаллические с изоэлектрическим пунктом 5,07, PK1 = 1,71, pK2 = 8,33, и pK3 = 10,78. Он Soluble в воде, этаноле, укусной кислоте и амиаке, пока не soluble в коксобензоле, четыреххлористом углероде, этиловом эфире уксусной кислоты, серистом углероде, эфире и ацетоне. L-цистеин необходимый компонент протеина и может быть синтезирован от серина или метионина в животных. L-цистеин приходит разложить пока нагретый к 240 ° c, и может быстро быть окислен самолетом для того чтобы сформировать цистин в нейтрали или немножко щелочном растворе. Кислый раствор L-цистеина можно хранить в течение нескольких дней, и хранить лучше под защитой азота. Водный раствор levorotatory изменений L-цистеина в темно-синее после добавления хлорного железа. Оно может быть произведен ухудшением цистина, и также может быть получен гидролизом хлористо-водородной кислоты, обработкой медной окиси и после этого декомпозицией сероводорода человеческих волос и другого шелкопряда. L-цистеин можно использовать для анти--радиации и обработки лучевого заболевания, так же, как для гепатита, отравления печени, радиофармацевтического отравления, отравления акрилонитрила и сурьмы и аллергических заболеваний в медицине. Его можно также приложить для биохимического и питательного исследования. Пируват и mercaptoethanamine свои общие катаболиты. Он включается в синтез глутатиона, таурина и так далее. Мост дисульфида в цепи полипептида также сформирован разводороживанием и конденсацией 2 молекул цистеина. |
Аминокислоты | L-цистеин, также известный как цистеин, не-необходимая аминокислота человеческого тела. Аминокислоты компоненты протеина и протеин материальный базис жизни. Выстраивающ в ряд от человека к микроорганизму, все состоят из протеина. Протеин составлен пептидов, и цепь пептида составлена аминокислот. Различные протеины составлены цепей пептида в различных заказе и длине. Гены связанные с унаследованностью на самом деле цепи аминокислоты в различных заказах. L-цистеин близко связан с цистеином, и 2 молекулы цистеина могут сформировать цистеин. Цистеин относительно неустойчив и легок для того чтобы стать цистеином. Цистин может также регенерировать цистеин. Эти 2 оба сер-содержат аминокислоты, которые влияют на образование кожи и могут быть использованы для detoxification. L-цистеин присутствует в кератине, который главный протеин который составляет ногти, toenails, кожу и волосы. L-цистеин может помочь продукции коллагена, и может поддерживать упругость и текстуру кожи. Также связано с протеином пищеварительных ферментов, и цистеин может поставить – SH группу к много важных энзимов, как дегидрогеназа сукцината и дегидрогеназа лактата. L-цистеин главным образом использован в поле косметик, медицины и еды. В косметиках, его можно использовать для подготовки сути перми, солнцезащитного крема, волос-восстанавливающ духи и другую кормя суть волос. В поле медицины, он главным образом использован для подготовки метилового цистеина, этилового цистеина, цистеина ацетила, эстера цистеина метилового, эстера этила цистеина так же, как всесторонних подготовок аминокислоты и других лекарств. Цистеин можно использовать как защитный агент для поражения радиоактивным излучением. В еде, L-цистеин можно использовать как помощь заквашивания хлеба (зрея агент), стабилизатор противостарителей сухого молока и фруктового сока и питание корма для домашних животных и так далее. Вышеуказанная информация отредактирована Andy Chemicalbook. |
пособия по болезни | L-цистеин важный прекурсор для противостарителей как глутатион – продукт метаболизированный в печени. Глутатион необходим для нервного расстройства токсинов в теле, как алкоголь. L-цистеин также прекурсор для других важных противостарителей которые помогают опекунствовать рак путем уменьшать падение перегласовки клетки. Карцинома причинена репликацией генетических ошибок (перегласовок) которые идут незамеченными системой распознавания клетки. В здоровых клетках, уловлены и денатурированы перегласовки прежде чем репликация продолжается. Если перегласовки не уловлены, то включено-выключено механизмы которые контролируют образование клетки могут быть нарушены позволяющ бесконтрольной пролиферации клеток в опухоли. Здоровая клетка богатая в аминокислотах как L-цистеин, имеет лучший шанс воспринимать и сбрасывать такие перегласовки. преимущества L-цистеина могут также включить здоровье улучшенного сердца и циркуляторной системы. Воспаление играет ключевую роль в здоровье сердца. Ответ воспаления причиняет каскад событий принести жидкости, протеины и клетки к поврежденным тканям. Некоторые из этих веществ снесли внутри воспалительный ответ липки и могут получить вставленными на стенах артерий. Было найдены, что сразу регулирует это прилипание липких веществ к стенам артерий и поэтому имеет присутсвие L-цистеина положительное влияние на здоровье наших сердец. диаграмма 1: L-цистеин 500mg, 100 планшетов |
Пользы |
|
Метаболизм цистеина | Цистеин сер-содержа аминокислота которая образовывает протеин. Он имеет ионизированную цепь mercapto бортовую и гидродобн. Однако, он неустойчив в нейтральном пэ-аш или алкалическом пэ-аш в воздухе, и свой водный раствор может автоматически преобразовать в цистеин. Хотя цистин не принадлежит списку аминокислот составляя протеин, а в процессе конформации протеина, он может произвести путем окислять доставку и регуляция группы в составе близкий цистеин 2, поэтому много молекул протеина в теле содержат цистин. Образование скрепления дисульфида цистина делает конформацию протеина более стабилизированным. Конечно, если цистин уменьшен, то он может также произвести 2 молекулы цистеина. Важность цистеина как компонент протеина дать активному протеину бесплатную доставку и группа, например, активные центры регуляции некоторых протеаз (папаина, bromelain) и дегидрогеназы фосфата глицераля вся доставка отношения и группа регуляции как их основание функции. Метаболически тропа скелета углерода цистеина главным образом сформировать пируват и произвести oxaloacetate через карбоксилирование для gluconeogenesis, поэтому цистеин принадлежит глюкогенной аминокислоте, или изменить в ацетил-CoA и прийти в цикл трикарбоновой кислоты для полного oxidization. Могут быть 3 пути для цистеина преобразовывая в пируват. Небелковые nitrogenous смеси синтезированные или част-синтезированные цистеином включают таурин, peroxydihydroxy, кофермент a и глутатион. |
Способы производства | 1. Метод уменьшения зерна олова. Растворите цистин внутри разбавьте хлористо-водородную кислоту и фильтрат. Добавьте зерна олова в фильтрат и жару для рефлюкса 2h. Разбавьте уменьшая решение с водой и извлеките остаточные частицы олова. Насытьте разбавленный раствор с сероводородом и фильтратом. Помойте выпарку с небольшим количеством воды и совместите моя ликер с фильтратом. После этого сконцентрируйте смесь при пониженном давлении, охладите для кристаллизации, фильтрата и сухого для того чтобы получить хлоргидрат L-цистеина. 2. метод уменьшения электролиза. Добавьте дистиллированную воду, хлористо-водородную кислоту, цистин в электролитический танк и растворите под активностью. Не будет поддерживать на 50℃ до электролиза к концу. Добавьте сульфид водорода для того чтобы пройти через возникающее электролитическое решение для нескольких часов и фильтрата. Обесцветьте фильтрат с активированным углем, фильтрат и концентрат при пониженном давлении. Охладите для кристаллизации, фильтрата и после этого сухой для того чтобы дать хлоргидрат L-цистеина. 3. Используйте хлоргидрат L-цистеина как сырье. Нейтрализуйте хлоргидрат L-цистеина с алкалиом и получите L-цистеин после более дальнеишего очищения. 4. нагрейте волосы (или животные волосы, пер) с хлористо-водородной кислотой для 6~8h и после этого hydrolyze. Извлеките хлористо-водородную кислоту вакуумной перегонкой. Добавьте активированный уголь для обесцвечения, фильтрат и нейтрализуйте с амиаком для того чтобы получить кристаллы L-цистина незрелые. И после этого растворите с решением амиака для рекристаллизации. Затем растворяйте с хлористо-водородной кислотой снова и выполняйте электролитическое восстановление. Возникающее электролитическое решение сконцентрировано, охлажено для кристаллизации и высушено для того чтобы получить продукт. |
синтез | Цистеин можно подготовить в 3 путях: 1, метод извлечения: процесс волосы (или порошок пера) в цистин, растворяет в хлористо-водородной кислоте, и после этого получить хлоргидрат L-цистеина электролизом или уменьшением олова и хлористо-водородной кислоты Методы для извлечения цистеина от волос 2, метод синтеза: настоящие промышленные применения включают метод β-chloroalanine, α-bromo-метиловый акрилит и метод Degussa. Используйте α-chloroacrylic кисловочные метиловый эстер и тиомочевину как сырье во первых для того чтобы синтезировать кислоту DL-2-aminothiazoline-4-carboxylic и после этого унести несимметричный гидролиз под действием псевдомонасов - энзимом aeruginosa для того чтобы получить продукт. Используйте метиловую α-bromo-акриловую кислоту как сырье для того чтобы прореагировать с метиловым эстером thioacetamide и формы 2 methyl-thiazoline-4-carboxylic кисловочным метиловым. Продукт можно получить после более дальнеишего гидролиза. α-метиловый метод bromoacrylate: chloroacetaldehyde пользы по мере того как сырье, который нужно прореагировать с бисульфатом натрия и сформировать α-окси-β-хлоро сульфонат натрия этанола [2]. [2] и нашатырный спирт реагирует для того чтобы сформировать α-амино-β-chlorosulfonate [3]. [3] и гидрид натрия прореагировать для того чтобы получить α-амино-β-chloropropionitrile [4]. После гидролиза [4], произведено β-chloroalanine [5]. После этого [5] и thiosulfate аммония прореагировать и hydrolyze для того чтобы сформировать высыпание DL-цистеина. И L-цистеин можно в конце концов получить после более дальнеишего опреснения. 3, ферментационный метод (метод Ajinomoto): используйте α-хлоро эстер и тиомочевину акриловой кислоты метиловый как сырье во первых для того чтобы синтезировать кислоту DL-2-aminothiazoline-4-carboxylic (DL-ATC). L-цистеин произведен несимметричным гидролизом DL-ATC в присутствии к 3 энзимам термофильных бактерий псевдомонасов thiazole. |
физиологопсихологические влияния | Цистеин может помочь detoxification тела. Это самый лучший выноситель свободного радикала совмещенный с селеном и витамин E. Цистеин также прекурсор глутатиона, который способен на связывать с ядовитыми веществами для дезинтоксикации в печени. Он может защитить печень и мозг от повреждения сигарет, алкоголя и лекарств. В виду того что цистеин solubleее чем цистин, легче для цистеина быть использованным телом для того чтобы обработать различные заболевания. Витамин B6 необходим для в - синтеза цистеина vivo. Цистеину нельзя синтезировать в присутствии к хроническим условиям, так людям с хроническими болезнями нужна большая доза цистеина, например, 3 раза день на 1 месяц. Пациенты с ревматоидным артритом, васкулярным склерозом или потребностью рака дополнить цистеин. Цистеин может также помогает людям для ускорения спасения после хирургии и ожогов. Он может сформировать комплексы с тяжелыми металами, и увеличивает абсорбцию утюга. Эти 2 аминокислоты могут также ускорить ход пользы сала и образования мышцы. Консервная банка цистеина освобождает слизь в дыхательных путях, поэтому она может обработать бронхит, эмфизематоз и туберкулез. Цистеин (или ацетил-соединил ацетилцистеин) можно использовать для предотвращения побочных эффектов в химиотерапии или лучевой терапии рака. Он может также увеличить уровень глутатиона в легкем, почке, печени и костном мозге, поэтому он имеет против старения влияния, например, он может уменьшить падение пятен возраста. Консервная банка цистеина деактивирует инсулин. Поэтому, пациенты с диабетом не могут принять цистеин. Генетическое cystinuria может привести в камнях цистина, так людях с генетическим cystinuria не может принять эти 2 аминокислоты. |
Описание | Цистеин (сокращенный как Cys или c) α-амино кислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2грузяирегулируя. Этополу-необходимаяаминокислота, поэтомуоназначитчтоонаможноbiosynthesizedвлюдях. Цепьтиолабортоваявцистеинечастоучаствуетвферментационныхреакциях, служакакnucleophile. Тиолвпечатлителенкoxidizationдля того чтобыдатьдисульфидупроизводныйцистин, которыйслужитважнаяструктурнаярольвмногопротеинов. Прииспользованиикакпищевая добавка, онимеетномерE920e. |
Химические свойства | Белый кристаллический порошок |
Химические свойства | Сер-содержа аминокислота, метаболически связанная с метионином. Метионин источник атома серы в синтезе цистеина в теле. Химически, L-цистеин кислота L-2-amino-mercaptopropionic. Цистеин имеет sulfureous ароматность. Это питательное вещество и использовано в пищевых добавках. |
Возникновение | Диетические источники Хотя расклассифицированный как не-необходимая аминокислота, в редких случаях, цистеин может быть необходим для младенцев, пожилых людей, и индивидуалов с некоторым метаболически заболеванием или который страдает от синдромов malabsorption. Цистеин может обычно быть синтезирован человеческим телом под нормальными физиологопсихологическими условиями если достаточное количество метионина доступно. Цистеин catabolized в плазме желудочно-кишечного тракта и крови. В отличие, цистин путешествует безопасно через плазму тракта и крови GI и быстро уменьшен к 2 молекулам цистеина на входе клетки. Промышленные источники Большинство l - цистеин получен промышленно гидролизом пер или человеческих волос птицы. Синтетически произведенные L-цистеин, уступчивое с еврейскими кошерными и мусульманскими халяльными правилами, также доступны, хотя на более высокой цене. Синтетический маршрут включает заквашивание используя мутант Escherichia Coli. Биосинтез В животных, биосинтез начинает с серином аминокислоты. Сера выведена от метионина, который преобразован к момоцистеину через промежуточное adenosylmethionine S-. Betasynthase Cystathionine после этого совмещает момоцистеин и серин для того чтобы сформировать несимметричное cystathionine thior. Гамм-лиаза cystathionine энзима преобразовывает cystathionine в цистеин и alphaketobutyrate. |
Возникновение | Диетические источники Хотя расклассифицированный как не- необходимая аминокислота, в редких случаях, цистеин может быть необходим для младенцев, пожилых людей, и индивидуалов с некоторым метаболически заболеванием или который страдает от синдромов malabsorption. Цистеин может обычно быть синтезирован человеческим телом под нормальными физиологопсихологическими условиями если достаточное количество метионина доступно. Цистеин catabolized в плазме желудочно-кишечного тракта и крови. В отличие, цистин путешествует безопасно через плазму тракта и крови GI и быстро уменьшен к 2 молекулам цистеина на входе клетки. Цистеин найден в большинств еде высоко-протеина, включая: Животные источники: свинина, мясо сосиски, цыпленок, индюк, утка, мясо завтрака, яйца, молоко, протеин whey, рикотта, творог, йогурт Источники завода: красные перцы, чеснок, луки, брокколи, росток Брюсселя, овсы, granola, семенозачаток пшеницы, пусканные ростии чечевицы. Как другие аминокислоты, цистеин имеет амфотерный характер. Промышленные источники Большинство L-цистеина получено промышленно гидролизом пер или человеческих волос птицы. Синтетически произведенные L-цистеин, уступчивое с еврейскими кошерными и мусульманскими халяльными правилами, также доступны, хотя на более высокой цене. Синтетический маршрут включает заквашивание используя мутант Escherichia Coli. Degussa ввело маршрут от замененных thiazolines. После этой технологии, L-цистеин произведен гидролизом рацемические 2 амино-Δ22-карбоксильная кислотаthiazoline-4-используяthiazolinophilumпсевдомонасов. Животные BiosynthesisIn, биосинтез начинают с серином аминокислоты. Сера выведена от метионина, который преобразован к момоцистеину через промежуточное adenosylmethionine S-. Betasynthase Cystathionine после этого совмещает момоцистеин и серин для того чтобы сформировать несимметричное cystathionine thior. Гамм-лиаза cystathionine энзима преобразовывает cystathionine в цистеин и alphaketobutyrate. В заводах и бактериях, биосинтез цистеина снова начинает от серина, который преобразован к O-acetylserine transacetylase серина энзима. Энзим O-acetylserine (тиол) - лиаза, используя источники сульфида, преобразовывает этот эстер в цистеин, выпуская ацетат. |
Пользы | L-цистеин не-необходимая аминокислота которая может быть синтезирована человеческим телом под нормальными физиологопсихологическими условиями если достаточное количество метионина доступно. L-цистеин обыкновенно польза d как прекурсор в еде и фармацевтических промышленностях. L-цистеин использован как помощь обработки для печь, как добавка в сигаретах, так же, как в подготовке вкусов мяса. |
Пользы | цистеин необходимая аминокислота полученная заквашиванием. Цистеин компонент фактора кожи естественного moisturizing и может помочь нормализовать секретирование железы масла из-за своего содержания серы. Также сказаны, что повышает обветренное лечение. К тому же, исследования показывают что цистеин помогает увеличить уровни глутатиона (противостарителя) в теле. Учтено полезным в обрабатывать маслообразную кожу. |
Пользы | Цистеин несущественная аминокислота которая действует как питательное вещество и пищевая добавка. Он использован в еде для предотвращения кислорода от разрушая Витамина C и использован в тест для уменьшения смешать время. |
Применение | Цистеин, главным образом L-энантиомер, прекурсор в еде, фармацевтические, и индустриях личной заботы. Одно из самых больших применений продукция вкусов. Например, реакция цистеина с сахарами в реакции Maillard производит вкусы мяса. Lcysteine также использовано как помощь обработки для печь. В поле личной заботы, цистеин использован для применений постоянной волны большей частью в Азии. Опять цистеин использован для прекращать скрепления дисульфида в кератине волос. Цистеин очень популярная цель для мест-направленных обозначая экспериментов для того чтобы расследовать биомолекулярные структуру и динамику. Maleimides выборочно прикрепится в цистеин используя ковалентное добавление Майкл. Место направило закрутку обозначая для EPR или парамагнитной НАЦИОНАЛЬНЫЙ ВОЕННЫЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ увеличенный релаксацией также использует цистеин обширно. В отчете 1994 выпущенном 5 верхними компаниями сигареты, цистеин одна из 599 добавок к сигаретам. Как большинств добавки сигареты, однако, свои польза или цель неизвестны. Свое включение в сигаретах смогло предложить 2 преимущества: Действующ как мокротогонное, с куря продукции слизи повышений в легких; и увеличивающ полезный противоокислительн глутатион (который умален в курильщиках). |
Определение | ChEBI: Оптически активная форма цистеина имея L-конфигурацию. |
Подготовка | добавлением смеси тиола к unsaturated производному аминокислоты; гидролизом протеинов в присутствии к углекислому газу; путем обрабатывать в гидролизе HCl протеинов в присутствии к углекислому газу; путем обрабатывать hydrolysate HCl волос с CuO2, следовать декомпозицией приводя комплекса мед-цистеина с сероводородом; добавлением thioacetic кислоты к акриловой кислоте α-acetamido; обработкой hydrolysate HCl keratine с цинком для уменьшения настоящего момента цистина к цистеину; электролитическим восстановлением цистина. |
Биологические функции | Группа тиола цистеина нуклеофильна и легко окислена. Реактивность увеличена когда тиол ионизирован, и выпарки цистеина в протеинах имеют значения pKa близко к нейтралитету, поэтому часто в их реактивной форме thiolate в клетке. Из-за своей большой реакционной способности, группа в составе тиола цистеин имеет многочисленные биологические функции. Прекурсор к противоокислительн глутатиону Должный к способности тиолов пройти реакции редоксов, цистеин имеет противоокислительн свойства. Свойства цистеина противоокислительн типично выражены в глутатионе tripeptide, который происходит в людях так же, как других организмах. Прекурсор к группам утюг-серы Цистеин важный источник сульфида в человеческом метаболизме. Сульфид в группах утюг-серы и в nitrogenase извлечен от цистеина, который преобразован к аланину в процессе. Вязка иона металла За утюгом - протеины серы, много других сомножителей металла в энзимах прыгнуты к заместителю thiolate выпарок cysteinyl. Примеры включают цинк в пальцах цинка и дегидрогеназа алкоголя, омедняет в голубых медных протеинах, утюге в тситохроме P450, и никеле в [NiFe] - hydrogenases. Группа тиола также имеет высокое сродство для тяжелых металов, так как протеины содержа цистеин, как metallothionein, свяжут металлы как ртуть, руководство, и кадмий плотно. Роли в структуре протеина В переводе молекул РИБОНУКЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ посыльного для произведения полипептидов, цистеин закодирован для кодонов UGU и UGC. Был рассмотрены, что будет цистеин традиционно гидрофильной аминокислотой, основанной в большинстве на химической параллели между своей группой тиола и группами гидроксила в сторон-цепях других приполюсных аминокислот. Однако, была показаны, что стабилизирует цепь цистеина бортовая гидродобные взаимодействия в мицеллах к большей степени чем бортовая цепь в неполярном глицине аминокислоты, и приполюсный серин аминокислоты. |
Ссылки синтеза | Химический и фармацевтический бюллетень, 34, P. 869, 1986 DOI: 10.1248/cpb.34.869 |
Побочные эффекты | Цистеин был предложен как прфилактик или противоядие для некоторых из отрицательных эффектов алкоголя, включая повреждение печени и похмелье. Он противодействует ядовитые влияния ацеталдегида, который главный субпродукт метаболизма алкоголя и ответственен за большее часть из отрицательных пост-эффектов и долговременного ущерба связанных с пользой алкоголя (но не немедленных влияний пьянства). Цистеин поддерживает следующий шаг в метаболизме, который поворачивает ацеталдегид в относительно безвредную укусную кислоту. В исследовании крысы, животные теста получили дозу LD50 ацеталдегида. Те которые получили цистеин имели коэффициент выживаемости 80%; когда и цистеин и тиамин были управлены, все животные выдержали. Нет пока прямого доказательства для или против своей эффективности в людях которые уничтожают алкоголь на нормальных уровнях. N-ацетилцистеин N - ацетил - l - цистеин (NAC) производное от цистеина при котором группа ацетила прикреплена в атом азота. Эта смесь продана как пищевая добавка и использована как противоядие в случаях передозировки acetaminophen, и обсессивнофобические компульсивные разлады как trichotillomania. |
Профиль безопасности | В меру токсический заглатыванием, внутрибрюшинный, и subcutaneous маршрутами. Экспириментально воспроизводственные влияния. Человеческие данные по перегласовки сообщили. Нагреванный к перегарам декомпозиции ТАК и НЕТ. |
Методы очищения | Очистите его рекристаллизацией от H2O (свободного от ионов металла) и высушите его в вакууме. Он soluble в H2O, EtOH, Me2CO, EtOAc, AcOH, *C6H6 и CS2. Кислотные решения можно хранить под N2 в течение нескольких дней без ухудшения качества. [Для синтеза и спектров см. химию Greenstein & Winitz VOL. 3 p1879 1961 аминокислот (J. Wiley), Beilstein 4 III 1618, 4 IV 3144.] |
Овцы | Необходим, что овцами производит цистеин шерсти: Это необходимая аминокислота которую необходимо принять внутри как еда от травы. Как следствие, во время условий засухи, овцы останавливают произвести шерсти; однако, начинали transgenic овец которые могут сделать их собственный цистеин. |
Продукты и сырье подготовки L-цистеина |