| |
| Химические свойства L-треонина |
| Точка плавления |
°C 256 (декабрь.) (LIT.) |
| альфа |
º -28,4 (c=6, H2O) |
| Температура кипения |
222.38°C (примерный расчет) |
| плотность |
1,3126 (примерный расчет) |
| FEMA |
4710 | L-THREONINE |
| R.I. |
-28 ° (C=6, H2O) |
| temp хранения. |
Магазин на RT. |
| растворимость |
H2O: 50mg/mL |
| форма |
порошок |
| pka |
2,09 (на 25℃) |
| цвет |
Желтый цвет |
| ПЭ-АШ |
5-6 (100g/l, H2O, 20℃) |
| оптически деятельность |
[α] 20/D 28.5±0.5°, c = 5% в H2O |
| Растворимость воды |
90 G/L (ºC 20) |
| Номер JECFA |
2119 |
| Merck |
14,9380 |
| BRN |
1721646 |
| Стабильность: |
Конюшня. Несовместимый с сильными окисляя агентами. |
| InChIKey |
AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N |
| Ссылка базы данных CAS |
72-19-5 (ссылка базы данных CAS) |
| Ссылка химии NIST |
Треонин (72-19-5) |
| Система канцелярии вещества EPA |
L-треонин (72-19-5) |
| |
| Информация о безопасности |
| Коды опасности |
XI |
| Заявления риска |
36/37/38 |
| Заявления безопасности |
24/25-37/39-26 |
| WGK Германия |
3 |
| RTECS |
XO8590000 |
| Примечание опасности |
Раздражитель |
| TSCA |
Да |
| Код HS |
29225000 |
| |
| Использование и синтез L-треонина |
| Необходимые аминокислоты |
Изоляция и идентификация треонина от hydrolyzate протеина волокна W.C. Поднимать в 1935, доказывали что это было последними необходимыми аминокислотами. Весьма важная физиологопсихологическая роль в животных, потому что это вторые или третьи ограничиваясь аминокислоты для поголовья. Как повышать рост, увеличьте иммунную функцию, etc. балансируя диетические аминокислоты для того чтобы сделать коэффициент из близко к идеального протеина, и уменьшая содержание белка требований к питания поголовья. Нуждаться треонина, может привести для уменьшения входа питания, замедления темпов экономического роста, эффективности питания уменшения, и подавляет иммунную функцию и другие симптомы. В последние годы, лизин, продукт синтеза метионина широко использовал в питании, треонине будет представлением ограничивающего фактора затронутым животным постепенно. Дальнейшее исследование треонина смогло помочь к продукции поголовья и птицы эффектно.
Треонин не может синтезировать животными, однако, он необходимые аминокислоты для их для того чтобы сбалансировать состав аминокислот точно для того чтобы соотвествовать потребность к животному росту, улучшить вес и положиться мясо, уменьшите преобразование питания. Треонин также может увеличить значение сырья питания более низкой удобоваримости аминокислоты, и улучшает представление продукции низкоэнергического питания. Кроме того, треонин может уменьшить для того чтобы кормить уровни незрелого протеина и улучшать использование азота питания, и уменьшает цены питания. Так треонин можно использовать для свиней, цыплят, уток и старших акватических размножения и обрабатывать землю.
L-треонин основан на принципах биоинженерии путем использование кукурузного крахмала и другого сырья через погруженные в воду добавки заквашивания, уточненных и произведенных питания. L-треонин смог отрегулировать баланс аминокислоты в питании, повысить рост, улучшить качество мяса и улучшить ncrease значение сырья питания более низкой удобоваримости аминокислоты и произвести низкопротеиновое питание, сохранить ресурсы протеина, уменьшить цену ингредиентов питания, уменьшить содержание азота позема и мочи и уменьшить тариф концентрации и отпуска животного строя амиака. L-треонин использовал для добавления в питании поросенка, питании свиньи, грошах, питании креветки и питании угря широкого.
FIG. 1 структура треонина |
| Физиологопсихологическая функция |
Протеин составлен пептидов, цепь пептида пептидов составлена аминокислот, и аминокислоты составные блоки протеина. Различные протеины сделаны из аминокислот в различных заказе и длине цепи пептида. Фактически ген который связал с потомственным цепь аминокислоты в различном заказе.
В настоящее время, 28 видов связанных с человеческ аминокислот в итоге, в этих аминокислотах, там 9 видов аминокислот (около 32%) необходимо от диетического сразу, которое человеческое тело не может вход протеины синтетические другими аминокислотами. Они лейцин, изолейцин, валин, лизин, метионин, триптофан, треонин, фенилаланин и гистидин, пока гистидин все еще не ясно. Вообще принимаемый что гистидин необходимые аминокислоты для возраста 4 младенцев, пока он смог быть синтезирован для старейшин. Не-необходимые аминокислоты важны также; иногда их функции гораздо более важны чем необходимые аминокислоты. Как таурин, аргинин и глутамин, в некоторых условиях заболеванием или стрессом, они очень важные, так называемые условно необходимые аминокислоты.
Треонин необходимые аминокислоты, который помогает телу поддерживать баланс протеина. Он играет роль в образовании протеинов коллагена и эластина. Когда совмещенные треонин, аспартат и метионин, они смогли сопротивляться жировой дистрофии печени. Настоящий момент треонина в сердце, центральной нервной системе и скелетной мышце которое смогли предотвратить накопление сала в печени. Оно может повысить продукцию антител для того чтобы увеличить иммунную систему также.
В еде, содержание треонина хлопьев низко, поэтому вегетарианцы прональное к дефициту треонина.
Информация получила редактором Xiaonan Chemicalbook. |
| Метаболизм |
Треонин единственное одно которое не через дезаминирование и переаминирование в метаболизме тела, но сразу катализированный дегидратазой треонина, дегидрогеназу треонина и альдолазу треонина к другим аминокислотам, как треонин можно преобразовать к butyryl коферменту a, succinyl-коферменту a, серину, глицину, etc. к тому же, чрезмерный треонина может увеличить деятельность редуктазы клюконата лизин-α-keto, добавляя соотвествующее количество треонина может быть исключенным уменьшенным весом, печенью, протеином ткани мышцы/дизоксирибонуклеиновой кислотой (ДНК), уменьшенным коэффициентом рибонуклеиновой кислоты (РИБОНУКЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ) /DNA причиненным чрезмерным лизином в диете. Добавление треонина также смогло уменьшить рост подавления причиненный мимо чрезмерного триптофана, или метионина. Согласно отчетам, цыпленок для поглощения треонина главным образом в дуоденуме, треонине повернул для того чтобы быть протеином печени после поглощенный в урожае и glandular животе и низложением в теле. Однако, детальные механизмы как треонин участвовать протеин синтеза все еще неясен. |
| Количественный анализ |
Весят образец о 200mg точно, растворенный в укусной кислоте 3ml ледниковое и 5ml, добавляет 2 падения решения кристаллического фиолетового (TS-74), с титровкой надхлорной кислоты 0.1mol/L к зеленому или голубой совершенно исчезл. 1 ml, L-треонин надхлорной кислоты 0.1mol/L соответствующий (C4H9NO3) 11.91mg. |
| Токсичность |
Mg/kg LD503098 (крысы, i.p.). |
| Ограниченная польза |
5,0% из полного содержания белков массового в еде (УПРАВЛЕНИИ ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ, §172.320, 2000). |
| Химические свойства |
Белый с thorhombic или кристаллическим порошком. Непахучий, вкус сладкий |
| Пользы |
1.Threonine важное питательное дополнение которое смогло укрепить хлопья, печенья, молочные продучты, восстановить тело как усталость, и повышает рост и развитие как триптофан. Должный к своей структуре содержать гидроксил треонина, который смог держал воду на человеческой коже и совмещенную с цепями олигосахарида для защиты клеточных мембран. Треонин играет важную роль в теле, повысил синтез фосфолипида и оксидацию жирной кислоты в поле медицины также.
биохимическое исследование 2.For, фармацевтические аминокислоты смогло быть питательной медициной для того чтобы вылечить анемию главным образом.
3. аминокислота как медицины главным образом использована во вливании аминокислоты, всесторонних подготовках аминокислоты и фортификаторе питания еды. Как недостаток треонина может причинить потерю аппетита, потерю веса, жировую дистрофию печени, тестикулярную атрофию, anterior pituitary клетки, красить изменения и развитие косточки. Неблагоприятные Contraindications реакций: Когда взрослое вливание 22.5g, может причинить лихорадку, головные боли и другие неблагоприятные реакции.
дополнения 4.Nutritional. Для того чтобы соотвествовать потребность протеина хлопьев, L-лизин во-первых, другое L-треонин. Даже если содержание L-треонина высоко, вязка между пептидом и треонином трудна к гидролизу, и не легка для поглощения и для того чтобы усвоить.
Оно также смогло быть использовано в подготовке вливания аминокислоты и всесторонних подготовок аминокислоты.
5.One необходимых аминокислот в человеческом теле, его можно использовать для того чтобы улучшить питание и физическое здоровье. |
| Способ производства |
1.Hydrolysized естественный протеин (серицин, казеин, фиброин, etc.) с высоким содержанием треонина, отделенным и уточненным смолой ионной реакции.
DL-треонин был сделан из реакции меди и ацеталдегида глицина (см. «DL-треонин»), в приводя решении DL-треонина привитом внутри L типа кристаллы которые только уносят L-оптически разрешение и получают L-гистидин.
метод заквашивания 2.Direct
Глюкоза как сырье, разводящ auxotrophic синтез и структурные ингибитирование и репрессию обратной связи аналогов к продукции кислоты L-треонина была 18g/L, продукцией глутаминовой кислоты коринебактерии была 14g/L, глинистой гонкой бациллы классифицируют 14g/L.
L-треонин → глюкозы [glutamicum Brevibacterium, коринебактерии, глинистая бацилла гонки]
синтез 3.Chemical
Треонин названная смесь 4 оптически изомеров после химического синтеза, DL-треонином.
Г-образный треонин состав протеина, поэтому Su должен быть отделен от других, и дальше изолировать оптически изомеры для того чтобы получить L-треонин.
подобная реакция ацеталдола когда медь с глицином и ацеталдегидом под алкалическими условиями для того чтобы получить смесь тела меди Su и другого тела. Согласно их стабильности и растворимости, он омедняет удаление может быть seprate к DL-треонину, L-треонину в конце концов был изолирован.
Синтез и амплификация производственного процесса описанный ниже. |
| Процесс синтеза |
Глицин подготовки: monochloroacetic кислота 189g (2 mol), решение формальдегида 2100 ml (3.3mol), смешанных и охлаженных к под ℃ 10, сконцентрированный аммиак водный были добавленным 750ml (10mol), контролем падая, температурой не превысили ℃ 10. После добавления амиака, держите 30 ℃, 4h. Концентрировать под давлением к 300-400ml до выкристаллизовыванный. После стирки, суша незрелый глицин, незрелость глицина была добавлена о 1.5-2 раз нагретом количестве воды, к soluble, добавляет обесцвеченный уголь 1% активированный; фильтрация, добавляя 2-2.5 раз тома метанола, помещенного в холодильнике всю ночь, кристаллы была собрана фильтрацией и получает бутик глицина. Спасение около 60%-68%.
Подготовка меди глицина
Глицин 100g, добавил воду 7L, нагревая ℃ 60 для того чтобы сделать его soluble. Медный карбонат медленно был добавлен к решению 80g, на 60 1h инкубированных ℃. Filtrated решение для того чтобы извлечь unreacted медный карбонат перед решением станьте холодным. Фильтрат был собран для того чтобы держать охладить естественно, осадил голубые иглоподобные кристаллы (с молекулярной кристаллической водой), кристаллы был собран фильтрацией и помытый, ℃ 60 высушенное для того чтобы получить медь глицина, спасение около 95%-98%.
Подготовка меди треонина
Глицин медное 52.5g, добавил 425ml метанола и пошевелил для того чтобы растворить, после этого добавил 80ml этанола на tempreture под ℃ 10, 5g окисоводопода натрия было добавлено внутри в 90ml решения метанола для пре-растворенный до тех пор пока температура не будет больше не повышение, и держало его в ℃ 60 для реакции 1h. insolubles были фильтрованы перед решением будут холодными, фильтрат были добавленной ледяной уксусной кислотой 5.5ml, беря метанол к засохлости при пониженном давлении, совмещенный с 75ml метанола были пошевелены всю ночь. Кристаллы были собраны фильтрацией, помытый, и высушенный для того чтобы получить Su и другие тела смесь треонина меди, спасения около 68%-74%.
Медное удаление
Треонин медное 427g, добавил совершенно растворенное решение 6L нашатырного спирта 10%, собрал фильтрацию, адсорбцию на катионообменной смоле 732, помытой с 2mol/L и водой до тех пор пока нингидрин элюента не прореагирует. Совмещенный элюент и фильм сконцентрированные к 1.5L, добавили этанол 3L для того чтобы сделать кристаллы и установленный в холодильнике всю ночь, кристаллы были собраны фильтрацией для того чтобы получить незрелость DL-треонина. Спасение около 62%-73.8%.
DL-треонин незрелое 42g, добавил воду 126ml для того чтобы сделать его soluble путем нагревать, отбеленный фильтр фильтрат, добавил 252ml фильтрованного этанола, охлаженное всю ночь, и очищенные кристаллы были DL-треонином. Спасение около 87%-91.3%.
Разделите, рафинировка
рафинировка DL-треонина 810g, DL-треонина 90g, добавил воду 2.88L, медленно пошевелил (приблизительно 50r/min), и нагретый к над ℃ 95 до тех пор пока он совершенно не растворит. После этого охлаженный к D-треонин 40 ℃, и 10% полной суммы DL-треонина, и медленно охлаженный к ℃ 30 (15min в ℃ падения 1), выкристаллизовывает D-треонин. Кристаллы были собраны фильтрацией, и с ℃ 80 высушенным для того чтобы получить D-треонин. Фильтрату был собран и разделен в D-треонин вне то же самое количество DL-треонина (приблизительно 150-170g), для того чтобы держать полную константу тома, такая же деятельность с разделенным D-треонином (но более низкая температура около 40 ℃, добавленный L-треонин) для того чтобы получить L-треонин. Эта повторенная деятельность может D-треонин seprate и L-треонин.
Слитая незрелость D-треонина и незрелость L-треонина к уточненный, а именно рекристаллизация. вода D типа и L-треонина addedwith 4 раза соответственно, решение была нагрета к 90 ℃, углерод 1% активный, был собран фильтрат прежде чем он охладил, добавил 2 раза тома этанола для того чтобы охладить, шевеля изредка, для того чтобы осадить кристаллы для того чтобы получить D-треонин и бутик L-треонина, спасение около 87.3%-91.6%.
содержание L-треонина больше чем 95%, [α] ° 20D-26--29 °, хромотография бумаги показало одно пятно. |
| Амплификация производственного процесса |
Глицин как сырье, прореагированное с основным медным карбонатом произвел для того чтобы быть медным глицином во первых когда α-H было активно, медь глицина с ацеталдегидом под алкалическими условиями смог влияния coour подобные пересечь альдольную конденсацию для произведения меди DL-треонина (включая тело Su и красное тело), и ионной реакцией, изолированным медным удалением от DL-треонина тела Su, и в конце концов наведенным методом кристаллизации путем использование D-треонина и l--разделение треонина. Своя реакция следующим образом:
Подготовка меди глицина в реакторе 500L, добавила 50kg глицин, вода 350L и основной пентагидрат сульфата меди 40kg инкубировал ℃ 60 для 1h, фильтрованное с unreacted медного соли, собрал фильтрат и охлаженный всю ночь, кристаллы были собраны фильтрацией, высушенной в ℃ 60 для того чтобы получить голубую медь глицина.
Подготовка меди треонина в reactior 1000L, добавила 75kg медного glycinate и метанол 600L, пошевелил для того чтобы растворить, добавил 120L ацеталдегид, решение метанола KOH 90L 5%, пошевелил 1h в ℃ 60, неразрешимое дело был собран фильтрацией. добавленная ледяная уксусная кислота 5.5L в фильтрат. Высушенный метанол к вакууму спасения, добавил воду 75L и держит в ℃ 5 всю ночь, кристаллы был собран помытой фильтрацией, стек смешанную медь треонина.
Сконцентрированный, уточненный
Добавленный DL-треонин незрелое 40kg в реактор 500L, и DL-треонин как сырье в алкалических условиях, который нужно прореагировать с хлоридом хлора, извлеченных с ацетоном и сконцентрированных при пониженном давлении, и в конце концов ацилазой я разделил продукты. |
| Химические свойства |
Белизна или почти белый, кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. |
| Пользы |
аминокислота, питательное вещество |
| Пользы |
L-энантиомер |
| Определение |
ChEBI: Оптически активная форма треонина имея L-конфигурацию. |
| Фирменное наименование |
L - треонин JAN. |
| Biotechnological продукция |
L-треонин можно произвести используя напряжения glutamicum Escherichia Coli или C. По мере того как треонин также аминокислота семьи аспартата, semialdehyde аспартата общее промежуточное звено с биосинтезом L-лизина. Для того чтобы оптимизировать высоко-производя L треонин производящее напряжение, приложена следующая стратегия: тропа к L-лизину уменьшена путем уменьшение работы synthase dihydrodipicolinate (dapA) и в то же время тропа к L-треонину благоволить к overexpression генов operon треонина, которое состоит из генов для дегидратазы homoserine (thrA), киназы homoserine (thrB), и synthase треонина (thrC). По мере того как L-треонин также прекурсор для L-изолейцина, дальнейшее преобразование L-треонина в L-изолейцин должно быть уменьшено выключением гена дегидратазы треонина (ilvA). В то же время, Escherichia Coli основало напряжения также было превращено применением биологии систем, не только удалением или downregulation состязаясь троп как L-лизин, L-метионин, и L-изолейцин, но также оптимизированием поставки ключевых прекурсоров как oxaloacetate. Было сообщены, что производит напряжение Escherichia Coli 82 G/L L-треонина в 48 h с выходом углерода 39%. Более детальное описание развития коммерчески процесса L-треонина давалось Debabov. L-треонин сегодня изготовлен в коммерчески масштабе нескольк тысячи тонн используя процесс заквашивания Escherichia Coli. |
| Профиль безопасности |
В меру токсический внутрибрюшинным маршрутом. Нагреванный к декомпозиции он испускает токсические перегары NOx. |
| Методы очищения |
Правоподобные примеси allo-треонин и глицин. Выкристаллизовывайте L-треонин от H2O путем добавление 4volumes EtOH. Высушите и сохраните его в desiccator. Он также выкристаллизовывает от 80% EtOH для того чтобы дать шестиугольные плиты m 262-263o (декабрь). Он возгоняет на 200-226o/0.3mm со спасением 99,6% и unracemised [большой & Gradsky j до полудня Chem Soc 77 1678 1955]. [Elliot j Chem Soc 62 1950, Greenstein & Winitz химия аминокислот J. Wiley, VOL. 1 pp 176-183, VOL. 3 pp 2238-2257 1961, Beilstein 4 IV 3171.] |
| |
| Продукты и сырье подготовки L-треонина |
|
|
|
